Стероїди структура
В основі молекул стероїдів лежить структура насиченого поліциклічного вуглеводню естрану , побудованого з чотирьох конденсованих вуглецевих кілець. Багато стероїдів містять бічні вуглеводневі ланцюги, як, наприклад, наведений на схемі холестан , що є основою багатьох стеринів (стероїдних спиртів).
Б. Просторова структура стероїдів.
Згідно з прийнятою номенклатурою, чотири кільця в молекулі стероїдів позначаються великими літерами латинського алфавіту А, B, С, D. Завдяки тетраедричній орієнтації валентностей атома вуглецю структура естрану в цілому не плоска, а складчаста. Три можливі конформації циклогексану носять назви «крісло», «ванна» та «скручена ванна» (твіст-конформація, на схемі не наведена). Найчастіше зустрічаються конформації крісла та ванни. П'ятичлені кільця часто приймають конформацію конверта. Окремі аліфатичні кільця легко переходять із однієї конформації до іншої навіть за кімнатної температури. У молекулах стероїдів такі переходи неможливі.
Заступники в стероїдному корі можуть бути розташовані в площині кільця (е — екваторіально) або майже перпендикулярно до площини (а — аксіально). Якщо в просторовій моделі замісники звернені до спостерігача (у двомірному зображенні над площиною), такі зв'язки позначають суцільною лінією ( β-положення ). Якщо заступники орієнтовані від спостерігача (у двомірному зображенні — під площиною), такі зв'язки зображують пунктирною лінією ( α-положення ). Так звані ангулярні метильні групи при С-10 і C-13 завжди знаходяться в β-положенні.
Сусідні кільця А і В можуть бути розташовані в одній площині ( транс-зчленування; 2 ) або розташовуватися під кутом один до одного ( цис-зчленування; 1). Форма зчленування залежить від положення заступника (H) при загальному вуглецевому атомі (C-5), який може займати цис- або транс-положення щодо ангулярної метильної групи при С-10. Заступники у місцях перетину окремих кілець зазвичай перебувають у трансположенні. За формою стероїдний кор нагадує плаский диск. Виняток становлять вигнуті під кутом внаслідок цис-зчленування кілець А і В молекули екдистероїдів та жовчних кислот, а також серцевих глікозидів та токсинів жаб.
Реальне уявлення про просторову структуру молекул стероїдів дає вандерваальсова модель холестерину (3). Чотири кільця утворюють жорсткий каркас, до якого приєднаний відносно гнучкий бічний ланцюг.
Стероїди – порівняно неполярні (гідрофобні) сполуки. Завдяки окремим полярним угрупованням, гідрокси- або оксогрупи, вони можуть виявляти амфіфільні властивості. Найбільше ці властивості виражені у солей жовчних кислот (див. рис. 307).
Тонкошарова хроматографія (TCX) - ефективний, переважно аналітичний, метод швидкого поділу ліпідів та інших низькомолекулярних речовин (амінокислот, нуклеотидів, вітамінів, лікарських речовин). Досліджуваний зразок наносять на тонкий шар силікагелю, закріплений на платівці зі скла, фольги або пластику (1). Пластинку поміняють у хроматографічну камеру з невеликою кількістю розчинника. Під дією капілярних сил фронт розчинника просувається пластинкою, захоплюючи речовини, присутні у зразку ( 2 ). Швидкість просування поділюваних речовин залежить від розподілу між нерухомою і рухомою фазами, тобто. між гідрофільним силікагелем та неполярним розчинником. Хроматографічний процес закінчують у той момент, коли розчинник досягаєверхнього краю платівки. Шар силікагелю висушують, аналізовані речовини виявляють на платівці за допомогою відповідних барвників або УФ-світлі ( 3 ). Рухливість речовини у цій системі виражають як величини R f . Порівнюючи отримані значення R f з рухливістю контрольних речовин (свідків), ідентифікують сполуки, присутні у зразку.
ОФ-ТСХ (навернено-фазова TCX) називається хроматографія на неполярному (гідрофобному) сорбенті за допомогою полярного розчинника.