Торгові відносини, розбійники та козаки
Після релігії наймогутніший вплив в розвитку народного побуту, як відомо, надає торгівля. Торговельна діяльність у Рязанському краю передусім зумовлювалася його ставленням до водних шляхів сполучення в давній Україні. Ока з давніх-давен була однією з головних торгових жил східної Європи. У домонгольську епоху нею йшов водний шлях з Києва до Болгарії. З XIII ст. напрямок торгових шляхів дещо змінилося. Із занепадом матері українських міст та занедбанням Південної Русі життєві сили народу відійшли далі на північ і зосередилися біля берегів Москви; багатий болгарський край також занепав, і роль посередниці між українською та азіатською торгівлею перейшла на Золоту Орду. Поруч із шляхом з Оки вниз Волгою існував інший шлях, з Оки вниз Доном. Останній особливо пожвавився з тих пір, як повз береги Чорного та Азовського морів попрямував головний рух Європейсько-Азіатської торгівлі в Середні віки, і Приазовська Тана стала складовим місцем цієї торгівлі наприкінці XII та на початку XIII століття. Таким чином, замість колишнього руху від північного сходу на південний захід українська торгівля частково прийняла новий напрямок: від північного заходу, тобто. від Новгорода, Твері та Москви, на південний схід на Волгу та Дон. Ока і за нового напряму зберегла своє колишнє посереднє значення. Волзька дорога не мала для Рязані такої важливості як шлях Доном, частково з її значного ухилення на північ, частково тому, що з Окою вступала в суперництво Клязьма, яка скорочувала переїзд від Москви до Волги. Крім того, для північної України існувала ще третя гілка Волзького шляху верхню течію самої Волги.
Між Окою та Доном, за вказівкою джерел, існували дві головні дороги: західна сухопутна та східна водна з невеликоюпереволоком. Остання досить докладно описується в наказі Івана III до Агрипіни: «А їхати йому Якуньці з турецьким послом від Старої Рязані вгору Пронею, а від тієї річки Проні по Рановій, а з Рановою Хуптою вгору до Переволоки, до Ряського поля». Переїхавши невеликий простір Ряським полем, мандрівники знову сідали на судна, і по річках Рясі та Воронежу спускалися на Дон. Хоча немає прямих вказівок на те, щоб цей шлях служив провідником торговельного руху, і такі річки, як Хупта і Ряса, за своїм мілководдям не могли носити великих суден, навантажених товарами; але при великій кількості лісів вони, без сумніву, були набагато повноводнішими тоді, ніж в даний час; а весною та восени були судноплавні принаймні. Не забудемо у своїй, що свиті східних послів зазвичай приєднувалися купці зі своїми товарами; Дуже могло бути, як і турецького посла 1502 р. також супроводжував торговий караван. Інша дорога від Оки до Дону позначена у відомому «ходінні Пімена». З Переяславля Рязанського мандрівники вирушили на південь сухим шляхом: судна везли за ними на колесах і спустили їх знову на воду десь у верхній течії Дону. На той же шлях натякає свідчення Герберштейна: «Тут (у Донкова) купці, що вирушають (звичайно, з Московії) в Азов, Кафу та Константинополь, навантажують свої судна; що зазвичай роблять восени у дощову пору року, тому що в інший час Танаїс у цих місцях по мілководді не може піднімати навантажених судів». «Ті, що їдуть з Московії в Азов сухим шляхом – каже Герберштейн дещо нижче – переправляються через Танаїс біля Донкова, старовинного та зруйнованого міста; а звідси прямують трохи на схід». Похід Димитрія Івановича в 1380 р. до гирла Непрядви також змушує припускати досить добре відомий на той час шлях, що з'єднувавсередня течія Оки з верхів'ями Дону. Крім природних труднощів пряма дорога в Азов і Кафу представляла великі небезпеки від степових жителів; тому купці робили іноді об'їзд на захід литовськими володіннями.
Між умовами, які стискували розвиток торговельної діяльності, перше місце посідало поганий стан безпеки. Не кажучи вже про часті війни і татарські набіги, дороги і в мирний час не були безпечні від розбійницьких шайок, які знаходили собі широке привілля в дрімучих лісах серед рідкісного населення. Про величину подібних зграй і страх, який вони вселяли, дає деяке поняття подорож Пимена: Олег Іванович, попрощавшись із митрополитом, наказав боярину Станіславу проводити його до річки Дону зі значним загоном і на поході спостерігати велику обережність від нападу розбійників. З розповіді Контаріні видно, що, тільки проїхавши Переяславль Рязанський, мандрівники зітхнули вільно, бо небезпеки минули. Іван III, відправляючи назад турецького посла на початку XVI в., Карав Агрипіні Рязанської, щоб вона дала йому проводжати сотню і більше, та на сотню накинула б десятка три своїх козаків; крім того, дівер її князь Федір мав від себе виставити ще 70 чоловік. Спогади про вдалих розбійників досі повною силою живуть між рязанським населенням. Перекази народні зазвичай пов'язують із нею кургани і залишки древніх укріплень; тим часом як навпаки, зграї грабіжників не любили сусідства фортець і ховалися в лісових нетрях.
З поняттям про розбійників колишнього часу перебуває у зв'язку славне ім'я козаків. Всім відомо, що містових козаків не повинно змішувати ні з донськими, ні з волзькими, ні з кайсаками, відомими у татар. До якого розряду ми віднесемо тих людей, які під ім'ямрязанських козаків є у битві з царевичем Мустафою під 1444 р.? Озброєння їх цього разу складали списи, рогатини та шаблі; через глибокий сніг вони діяли на лижах. За всіма ознаками це було легке військо, яке протиставало пішій раті. Інше звістка про рязанських козаків знаходимо у наказі Івана III. Зі слів: «на сотню десятка три своїх козаків понакинь», можна зробити висновок, що ці люди належали саме до городового (станичного) служивого стану. Тут же, дещо нижче, козаки протилежні найкращим ратним людям: «і ти б у перевезення десяти людиною ослабодила найнявшись козаком, а не найкращим людям ратним». Далі Іоанн наказує ратним людям супроводжував посла лише до Ряської переволоки: «а не послухається хто й піде самодурством на Дон у молодість, їх би ти Аграфена веліла стратити». Про яку ж молодість говорить Іван, як не про донських козаків? Ці дві звістки, літописи та накази, підтверджують ту думку, що у XV столітті з одного боку утворюється в Рязанському князівстві особливий клас служивих людей із передової української варти; а з іншого у Придонських степах збирається вольниця з українських втікачів – розбійників.