А. Реакції моносахаридів

У метаболізмі беруть участь різні похідні моносахаридів. Тут обговорюються лише основні реакції вуглеводів на прикладі D-глюкози.

1.Мутаротація. У циклічній формі (див. Рибонуклеїнові кислоти) альдози (на відміну від ациклічної) є хіральний центр C-1, що несе напівацетальний гідроксил. Відповідні енантіомерні форми називаютьсяаномерами. У -аномерах (ліворуч на схемі А) OH-група при C-1 (аномерна) і CH2OH-група (C-6) розташовуються над площиною кільця, в -аномерах (праворуч на схемі А) - по різні сторони кільця. Перехід аномерів з однієї форми до іншої зветься мутаротація (див. Б).

2.Утворення глікозидів. Конденсація аномерної OH-групи зі спиртовим угрупуванням із відщепленням молекули води призводить до утворення O-глікозиду (в даному випадку α-метилглюкозиду). Оліго- та полісахариди побудовані за рахунок утворення O-глікозидних зв'язків. При взаємодії аномерної OH-групи з NH2-групою утворюється N-глікозид. N-Глікозидний зв'язок присутній, наприклад, в нуклеотидах (див. Трансамінування та дезамінування) та глікопротеїнах (див. Окислювально-відновні коферменти).

3.Відновлення та окислення. Відновлення аномерного центру C-1 призводить до утворення сорбіту сахароспирту. Шляхом окислення альдегідної групи при C-1 одержують лактон глюконової кислоти (загалом — лактон гліконової кислоти). При окисленні C-6 утворюється глюкуронова кислота (загалом — глікуронова кислота). Глюкуронова кислота відіграє важливу роль у процесах біотрансформації у печінці (див. Деградація порфіринів, Біохімічна трансформація).

4.Епімеризація. У слаболужному розчині D-глюкоза знаходиться в рівновазі з кетогексозою, D-фруктозою, та альдогексозою, D-маннозою. Глюкоза таМаноз відрізняються зміною при C-2. Такі пари цукрів називають епімерами, а процес їх взаємоперетворення — епімеризацією.

5.Етерифікація. Гідроксильні групи моносахаридів утворюють ефіри з різними кислотами. У метаболізмі цукрів особливе місце займають фосфомоноефіри, наприклад, глюкозо-6-фосфат (див. Гліколіз).