Ацетанілід

Джерело: Голодніков, 197

C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH

Анілін свіжоперегнаний………………………………………….2,3 г (0,025 моль)

Оцтовий ангідрид…………………………………………………..3 мл (0,03 моль) Оцтовокислий натрій…………………………………………… …3,8 г

Соляна кислота (d 1,19)……………………………………………. 2 мл

У склянці до 60 мл води доливають 2 мл концентрованої соляної кислоти та при перемішуванні додають 2,3 г аніліну. Якщо розчин пофарбований, додають 0,5 г активованого вугілля, вміст склянки перемішують 5 хвилин і фільтрують. Безбарвний розчин нагрівають до 50 С, доливають 3 мл оцтового ангідриду і перемішують до повного його розчинення. Потім негайно доливають розчин, що містить 3,8 г натрію оцтовокислого в 12 мл води, добре перемішують і охолоджують льодом. Кристали ацетаніліду, що випали, відфільтровують на вирві Бюхнера і промивають невеликою кількістю

крижаної води. Продукт перекристалізовують із води. Вихід 2,7 м (80% теоретичного), т. пл. 114 про З.

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин)

Джерело: Голодніков, 198

Саліцилова кислота………………………………………….1,3 г (),0094 моля) Оцтовий ангідрид……………………………………………1, 2 г (0,012 моля)

Сірчана кислота (d 1,84) Толуол

У круглодонній колбі, з зворотним холодильником, розчиняють при слабкому нагріванні 1,3 г саліцилової кислоти в 1,2 г оцтового ангідриду і потім додають одну краплю концентрованої сірчаної кислоти. Реакційну суміш нагрівають протягом години на водяній бані при 60 про З. Потім підвищують температуру лазні до 90-95 про З і продовжують нагрівання знову протягом години. Реакційну суміш охолоджують при помішуванні; продукт реакції відсмоктують на фільтрі Шотта (примітка) та промивають його спочатку крижаноюводою, а потім невеликою кількістю холодного толуолу. Вихід 1,5 м (88% теоретичного), т. пл. 135 про С. У разі недостатньої чистоти препарату його можна перекристалізувати із бензолу або хлороформу.

Примітка. З маточного розчину випарюванням і подальшою перекристалізації вдається отримати ще деяку кількість аспірину.

Бензальацетофенон (халкон)

Джерело: Агрономов, 98

У занурену в баню з льодом склянку ємністю 250 мл, з мішалкою і термометром, поміщають розчин 2,18 г NaOH в суміші 19,6 г води і 10 г (12,25 мл) 95%-ного етилового спирту. У лужний розчин додають 5 г бензальдегіду.

Під час реакції температуру суміші підтримують строго в інтервалі 15-30 про З суміш перемішують дуже енергійно (див. примітку). Через 2-3 години суміш загусне і розмішування робиться неможливим. Тоді виймають мішалку та залишають суміш на холоді на 8 годин (можна на ніч). Потім охолоджують реакційну суміш льодом з сіллю, відфільтровують на вирві Бюхнера в холодному стані бензальацетофенон, що випав, промивають його на фільтрі 3 мл охолодженого до 0 про С етанолу і висушують на повітрі до постійної маси. Вихід близько 8 г (90% від теоретичного).

Т.пл. 50-54 про С. Після перекристалізації з 95% етанолу (4 г на 1 г халкону) одержують 7 г бензальацетофенону; т. пл. 55-57 про З.

Примітка. Якщо температура реакції занадто низька або розмішування проводиться занадто повільно, то халкон виділяється у вигляді олії, яке пізніше твердне у вигляді великих грудок. Якщо температурі дати піднятися вище 30 С, то побічні реакції призведуть до зменшення виходу і зниження чистоти халкону. Оптимальна температура реакції 26 про З.

---