Етилендіамін
Етилендіамін(1,2-діаміноетан) H2NCH2CH2NH2 - органічна сполука класу амінів. Це будівельний блок, що широко використовується в хімічному синтезі, так що вже 1998 року його виробництво становило 500 млн кг. [3]
| 1,2-діаміноетан |
| C₂H₈N₂ |
| C2H8N2 |
| безбарвна рідина |
| 60.1 г/моль |
| 0,899 (при 20 ° С) |
| 8,6 ± 0,1 еВ [1] |
| 11 °C |
| 117-119 °C |
| 38 °C |
| 380 °C |
| 2.7-16% |
| 172.59 Дж/(моль К) |
| −63.55–−62.47 кДж/моль |
| 1.3 кПа (при 20 °C) |
| 9,98±0,01 [2] |
| 1.4565 |
| 107-15-3 |
| 3301 |
| 203-468-6 |
Зміст
Рідина без кольору із запахом аміаку, димить при контакті з вологим повітрям. tkіп 116,5 °C, tпл 8,5 °C, щільність 0,899 г/см³ (20 °C); Етилендіамін добре розчиняється у воді (з розігріванням розчину), етанолі, гірше - в ефірі, нерозчинний у бензолі та інших вуглеводнях. Є сильною основою.
Маючи у своїй молекулі дві аміногрупи, утворює із кислотами два ряди солей. З деякими металами (наприклад Cu, Mn, Co) утворює комплексні сполуки.
Дінітрат етилендіаміну при нагріванні перетворюється на етилендінітрамін, що є вибуховою речовиною:
Вступає в реакції конденсації: при підвищених температурах і тиску та присутності каталізаторів перетворюється на піперазин; при конденсації з 1,2-дикетонами - 2,3-дигідропіразинами; при реакції з сечовиною – етиленсечовину (2-імідазолінінон).
Етилендіамін застосовується для отримання етилендіамінтетраоцтової кислоти взаємодією з хлороцтовою кислотою. Його солі з жирними кислотами використовуються як пом'якшувальні агенти під час виробництва текстилю. Також етилендіамін застосовується у виробництві барвників, емульгаторів, стабілізаторів латексів, пластифікаторів та фунгіцидів, лікарських препаратів (супрастин, еуфілін, ранітидин).
Основним способом синтезу етилендіаміну в промисловості є взаємодія аміаку з дихлоретаном: [4]
Крім того, його можна отримати реакції каталітичного гідрування суміші моноетаноламіну з аміаком при 150-230 °C.
До інших способів синтезу ставляться реакція етилену з аміаком чи формальдегіду з аміаком і ціановоднем.
Токсичний. Етилендіамін подразнює шкіру та слизові оболонки верхніх дихальних шляхів, викликає ураження печінки. ГДК пари в атмосферному повітрістановить 0,03 мг/м 3 у повітрі робочої зони 2 мг/м 3 у воді водойм 0,2 мг/м 3 .