Гліколеві ефіри
Застосування Гліколеві ефіри широко використовуються як розчинники, оскільки вони добре розчиняються як у воді, так і в органічних рідинах. Вони входять до складу чорнила, фарб, емалей, використовуються в процесах сухого чищення та освітлення скла. У напівпровідникової промисловості ці сполуки знайшли широке застосування як розчинники та очищувальні засоби.
Ефіри етиленгліколю часто використовуються як розчинники для смол, лаків, фарб, оліф і чорнило, а також входять до складу барвників, миючих засобів, рідкого мила, косметики та гідравлічних рідин. Ефіри пропіленгліколю і бутиленгліколю застосовуються як диспергуючі агенти і як розчинники для лаків, фарб, смол, масел і мастил.
Моноетиловий ефір етиленгліколю використовується як розчинник у металургії, друкарській справі, у хімічній та лакофарбовій промисловості. Він знаходить застосування в поліграфії та в текстильній промисловості, використовується для апретування шкіри, як протиобледенительна добавка до авіаційного палива, входить до складу рідин для видалення лаку та миючих засобів. Монометиловий ефір діетиленгліколю та ацетат ефіру монобутилетиленгліколю використовуються в промисловості як розчинники з високою температурою кипіння. Монометиловий ефір діетиленгліколю використовується в фарбах для дерева, в лаках для нанесення пензлем, в чорнилі для штемпельних подушок та для апретування шкіри. Він застосовується в лакофарбовій, текстильній промисловості, використовується у складах для набивання, в милах та густотертих фарбах, а також для скручування та формування ниток та тканин.
Монометиловий ефір діетиленгліколю, моноетиловий ефір діетиленгліколю і моно-н-бутиловий ефір діетиленгліколю служать розріджувачами гідравлічних рідин. 2-феноксиетанол -фіксатор для парфумів, косметики та мила, основа барвників для тканин та розчинник для миючих засобів, чорнила, герміцидів та фармацевтичних препаратів. 2-метоксиетанол застосовується в парфумерії як фіксатор. Він використовується у виробництві фотографічної плівки, як протиобледенительна добавка до реактивного палива, як розчинник для смол, що застосовуються в електронній промисловості, і як складова барвників для шкіри. 2-метоксиетанол і диметиловий ефір пропіленагліколю застосовуються для зварювання целофану. Моно-н-бутиловий ефір діетиленгліколю використовується як розчинник для захисних покриттів та засобів для очищення металевих виробів. Він знаходить застосування в текстильній промисловості для запобігання утворенню плям при набиванні та забарвленні.
Небезпека Вплив гліколевих ефірів обмежується центральною нервовою системою і подібно до дії розчинників. Спостерігаються такі симптоми, як запаморочення, біль голови, порушення свідомості, втома, дезорієнтація, нечленороздільна мова, а при досить серйозному отруєнні пригнічення дихання і втрата свідомості. Тривалий вплив викликає подразнення шкіри, анемію та пригнічення функції кісткового мозку, енцефалопатію та порушення репродуктивної функції. Найбільш токсичними є 2-метоксиетанол і 2-етоксиетанол та їх ацетати. Через їх відносно низьку леткість, отруєння найчастіше відбувається в результаті контакту шкіри з рідинами, або вдихання пари, що скупчилися в закритому приміщенні.
Більшість ефірів етиленгліколю летючі, ніж вихідна речовина і, отже, вплив їх парів важче запобігти. Всі ефіри токсичніші, ніж етиленгліколь, і при отруєнні дають ті ж симптоми.
Монометиловий ефір етиленгліколю (метоксіетанол). Смертельнаоральна доза монометилового ефіру етиленгліколю ( ) викликала у щурів смерть з набряком легень, невеликими ушкодженнями печінки та великими ушкодженнями нирок. Імовірна причина смерті при неодноразовому оральному прийомі – відмова нирок. Цей гліколевий ефір є подразником середнього ступеня для очей, викликаючи різкий біль, запалення слизової оболонки та помутніння рогівки, яке тримається кілька годин. Хоча монометиловий ефір етиленгліколю не має дратівливої дії на шкіру, він може абсорбуватися через шкірні покриви в достатніх для отруєння кількостях. Спостереження за дією монометилового ефіру етиленгліколю на людину виявили, що ця сполука може спричинити появу недорозвинених лейкоцитів, моноцитарну анемію, неврологічні та поведінкові відхилення. Дослідження показали, що вдихання парів монометилового ефіру етиленгліколю може призвести до забудькуватості, слабкості, летаргії та головного болю. У тварин вдихання парів високої концентрації може призвести до тестикулярної дегенерації, пошкодження селезінки, змін у крові та сечі. Експерименти з тваринами показали, що концентрація призводить до анемії, ушкодження тимусу та кісткового мозку. При дії на вагітних самок спостерігалися суттєві аномалії розвитку плода. Найбільш сильний вплив монометиловий ефір етиленгліколі надає репродуктивну систему людини, пригнічуючи утворення сперматозоїдів. Таким чином, монометиловий ефір етиленгліколі є середньої сили отрутою, і тому слід вживати заходів щодо запобігання його тривалому контакту зі шкірою та вдихання його парів.
Моноетиловий ефір етиленгліколю (розчинник целлозольва; дуанол ЕЕ; 2-етокіетанол. Моноетиловий ефір етиленгліколю менш токсичний, ніж диметиловий ефір. Найбільш сильну дію він маєна кров; неврологічні ознаки немає. В інших відносинах його токсична дія подібна до дії монометилового ефіру етиленгліколю. Вплив великих концентрацій може призвести до помірного подразнення органів дихання, набряку легень, пригнічення центральної нервової системи та вираженого гломеруліту. В експериментах на тваринах шкідливий вплив на плід та тератогенність відзначалися при концентраціях вище, а відхилення у поведінці потомства спостерігалися після впливу на матір концентрацій.
Інші ефіри етиленгліколю. Слід також згадати про монобутиловий ефір етиленгліколю через його широке застосування в промисловості. У щурів смертельні випадки отруєння через травний тракт були викликані наркотичним впливом, а смерть, що настала пізніше, стала результатом застою в легенях та відмови нирок. Попадання цього ефіру в очі спричиняє гострий біль, виражене подразнення кон'юктиви та помутніння рогівки, яке зберігається протягом декількох днів. Як і в разі монометилового ефіру, контакт зі шкірою не призводить до подразнення, але через шкіру може абсорбуватися значна кількість ефіру, достатня для отруєння. Експерименти на щурах показали, що тварини витримували 30 7-годинних впливів ефіру в концентрації, а деякі відхилення відзначалися при концентрації. Вищі концентрації викликали у щурів легеневі кровотечі, застій у внутрішніх органах, ураження печінки, гемоглобінурію та виражену вкорочену тривалість життя еритроцитів. Шкідливий вплив на ембріони щурів відзначалося при концентрації, але не при. Суттєве скорочення життя еритроцитів спостерігалося при впливі пари монобутилового ефіру етиленгліколі з концентрацією вище. Люди, мабуть, менш сприйнятливі до цього з'єднання,імовірно, внаслідок опору його гемолітичної дії. При концентраціях більше у людей з'являлися головний біль та подразнення носової порожнини, але не було виявлено пошкодження еритроцитів.
Ізопропіловий та н-пропіловий ефіри етиленгліколю становлять особливу небезпеку. Ці гліколеві ефіри мають низькі значення оральної смертельної дози ( ), і можуть спричинити серйозні ураження печінки та нирок. Першою ознакою пошкодження нирок є кров у сечі. Смерть зазвичай настає протягом кількох днів. Попадання в очі призводить до швидкого подразнення кон'юктиви та часткового помутніння рогівки у кроликів; на відновлення потрібно близько тижня. Подібно до більшості інших ефірів етиленгліколю, пропілові похідні мають слабку подразнюючу дію на шкіру, але можуть абсорбуватися в достатніх для отруєння кількостях. Більше того, вони є високотоксичними при вдиханні. На щастя, моноізопропіловий ефір етиленгліколю не знайшов широкого застосування у промисловості.
Ефіри діетиленгліколю. Ефіри діетиленгліколю менш токсичні, ніж ефіри етиленгліколі, але вони мають подібні характеристики.
Поліетиленгліколі. Триетилен-, тетраетилен-, та вищі поліетиленгліколі, схоже, є нешкідливими сполуками з низьким тиском насиченої пари.
Пропіленгліколеві ефіри. Монометиловий ефір пропіленгліколю має відносно низьку токсичність. У щурів прийом смертельної оральної дози ( ) викликав смерть внаслідок загального пригнічення центральної нервової системи та, можливо, зупинки дихання. Багаторазовий оральний прийом 3 г/кг протягом 35 днів викликав у щурів лише помірні гістопатологічні зміни у печінці та нирках. Попадання в очі призводило до несильного роздратування. Не зазначено дратівливої дії цьогоз'єднання на шкіру, але великий контакт зі шкірою викликав у кроликів пригнічення центральної нервової системи. Вдихання парів ефіру не становить реальної небезпеки здоров'ю. Причиною смерті тварин, які зазнали впливу високих концентрацій парів ефіру, був, мабуть, глибокий наркоз. Цей ефір подразнює слизову оболонку очей і дихальних шляхів людини у безпечних здоров'я концентраціях, тобто. він має запобіжні властивості.
Ді- і трипропіленгіколеві ефіри виявляють токсикологічні властивості, подібні до властивостей похідних монопропілену, проте вдихання їх пари або контакт зі шкірою не становлять серйозної небезпеки для здоров'я людини.
Полібутіленгліколі. Досліджені сполуки показали здатність у високих концентраціях викликати ураження нирок, але вони не шкідливі для очей та шкіри та не абсорбуються у достатніх для отруєння кількостях.
Оцтові складні ефіри, діефіри, ефіри алкоксикислот. Ці похідні звичайних гліколей мають особливе значення, оскільки вони використовуються у різноманітних матеріалах як розчинники пластмас та смол. Багато вибухових речовин містять складний ефір етиленгліколю як добавку, що знижує температуру замерзання. Що стосується токсичності, то гліколеві ефіри жирних кислот значно сильніше подразнюють слизові оболонки, ніж раніше розглянуті вихідні сполуки. Тим не менш, гліколеві ефіри жирних кислот, по суті, мають таку ж токсичну дію, як вихідні речовини, оскільки після потрапляння в організм вони омиляються в біологічному середовищі, утворюючи відповідну жирну кислоту і гліколь або гликолевий ефір.
Безпека та охорона здоров'я Заходи щодо обмеження впливу гліколевих ефірів аналогічні заходам, які застосовуються при роботі зрозчинниками, які були розглянуті в даній Енциклопедії. Хорошою вихідною точкою завжди є заміна – по можливості – токсичних речовин на менш токсичні. Важливим заходом є обладнання адекватних систем вентиляції, здатних мінімізувати концентрацію парів ефіру на робочому місці. Там, де є небезпека пожежі чи вибуху, необхідно виключити присутність відкритого вогню чи іскор та зберігати матеріали у "вибухобезпечних" ємностях. Не можна виключно покладатися на засоби індивідуального захисту, хоча їх застосування надзвичайно важливе. Там, де є небезпека бризок, обов'язково повинні використовуватися захисні окуляри. Працюючи з монометиловим ефіром етиленгліколю робітники повинні носити захисні окуляри; необхідно також забезпечити вентиляцію. Рекомендується захищати очі від можливого контакту з монобутиловим ефіром етиленгліколі. Слід уникати вдихання парів цієї речовини та попадання її на шкіру. Особливо ретельно слід уникати контакту зі шкірою 2-метоксиетанолу та 2-етоксиетанолу.