Пантотенова кислота (вітамін B5) - Аквілон
Пантотенова кислота - один із вітамінів групи В, молекулярна маса 219,24. Нестійка, гігроскопічна, світло-жовта, в'язка, маслоподібна речовина; [α]D 25 +37,5 (вода); добре розчинний у воді, метанолі, етанолі, етилацетаті, діоксані, піридині, погано - у діетиловому ефірі та вищих спиртах, практично не розчинний у бензолі та хлороформі. Для Са-і Na-солей пантотенова кислоти tпл. 193,5-195 і 122-124°С, [α]D 20 +25-28,5 і +27-29° (вода) відповідно. Солі пантотенова кислоти – безбарвні кристали; добре розчинні у воді, гірше - у метанолі та етанолі, практично не розчиняються в ацетоні, діетиловому ефірі та хлороформі; стійкі на повітрі та у водних розчинах в інтервалі рН 5,5-7,0, в кислому або лужному середовищі гідролізуються до b-аланіну H2NCH2CH2COOH і пантолактону або пантоєвої кислоти НОСН2С(СН3)2СH(ОН)СООН (2,4-дигід- роксі-3,3-диметилмасляна кислота).
Пантотенова кислота за хімічними властивостями - типовий представник гідрокси-кислот, що може утворювати різні похідні як по карбоксильній групі (складні ефіри, аміди, хлорангідрид, азид, солі), так і по гідроксильній групі (складні та прості ефіри).
Вітамін синтезується зеленими рослинами, мікроорганізмами, зокрема. мікрофлорою ссавців (авітамінози, пов'язані з відсутністю пантотенової кислоти, у людини тому зазвичай не спостерігаються). Особливо багаті на пантотенову кислоту печінку (7-11 мг в 100 г) і нирки (3,4-4,7 мг) вищих тварин, ембріональні клітини (жовток 2,7-7,0 мг), злаки (1,0-2 6 мг). У процесі зберігання продуктів та їх обробки втрати вітаміну становлять 25-50%. Потреба пантотенової кислоти у вищих тварин становить 0,1-2,5 мг/кг маси. Ознаки дефіциту пантотенової кислоти в людини неспецифічні. У тварин відзначається затримка зростання,дерматит, випадання вовни, ураження шлунково-кишкового тракту, адреналової системи (виробляє та виділяє в кров катехоламіни) та ін.
Біологічна роль пантотенової кислоти обумовлена її участю у біосинтезі коферменту А (КоА) – молекулярна маса 767,54; безбарвні кристали; добре розчинний у воді; λмакс 260 нм (рН 2); ε 14,6·10 3 .
Пантотенова кислота у вигляді КоА бере участь у вуглеводному та жировому обміні, у синтезі ацетилхоліну, у корі надниркових залоз стимулює утворення кортикостероїдів.
Біосинтез пантотенової кислоти здійснюється з пантоєвої кислоти (вона синтезується з 2-оксоізовалеріанової кислоти) та р-аланіну. Біосинтез КоА з пантотенової кислоти відбувається в різних органах тканин і включає утворення проміжного 4'-фосфопанте-теїну.
Катаболізм KoA у вищих тварин на перших стадіях здійснюється неспецифічними деацилазами та фосфатазами до 4'-фосфопантетеїну або пантетеїну. Пантетиназа, активність якої особливо висока у нирковій тканині, гідролізує ці катаболіти до 4'-фосфопантотенової кислоти, пантотенової кислоти та цистеаміну H2NCH2CH2SH, які є кінцевими продуктами в катаболізмі KoA у тварин.
Більшість мікроорганізмів є пантотенатпрототрофними, тобто здійснюють біосинтез пантотенової кислоти. Її катаболізм у мікроорганізмів починається з гідролізу вітаміну до D-пантоєвої кислоти та β-аланіну; D-пантоєва кислота в послідовних реакціях перетворюється на D-4-оксопантоєву, D-3,3-диметиляблочну і далі на 2-оксоизовалеріанову кислоту.
Промислове одержання пантотенової кислоти у формі її солей здійснюють через D-пантолактон або D-пантамід. Вихід кінцевого продукту становить близько 80%. Хімічні методи синтезу KoA не знайшли практичного застосування через їхбагатостадійності та низького виходу. Розроблено мікробіологічний синтез коферменту із пантотенової кислоти з використанням бревібактерій (Brevibacterium).
Визначення вільної пантотенової кислоти та її солей здійснюють колориметричними методами, заснованими на кольорових реакціях продуктів їхнього гідролітичного розщеплення в кислому або лужному середовищі, методом газо-рідинної хроматографії похідних пантотенової кислоти та продуктів її розпаду або мікробіологічними методами з тест-культурами. KoA визначають спектральним методом при 260 нм λ, за допомогою колориметричних реакцій на групи SH, за допомогою ферментного аналізу (з використанням 2-оксоглута-ратдегідрогенази, фос-фотрансацетилази та ін.). Ефективний поділ та аналіз пантотенової кислоти, попередників біосинтезу KoA, самого KoA та ацил-КоА здійснюють з використанням високоефективної рідинної хроматографії.
Пантотенову кислоту застосовують як лікарський засіб у вигляді Ca або Na-coлі та пантенолу (початок цього препарату - пантотеніловий спирт). Потреба дорослої людини в пантотеновій кислоті 10-15 мг на добу, у період вагітності та лактації, тяжкій фізичній праці, гіпертермії суттєво збільшується. Препарати пантотенової кислоти використовують внутрішньо, парентерально та місцево при захворюваннях шкіри (екзема, дерматози та ін), інтоксикаціях (алкоголізм, ускладнення при терапії антибіотиками), захворюваннях шлунково-кишкового тракту та ін, а також як добавка до кормів тварин.