Розробка уроку хімії на тему «Ароматичні вуглеводні
Розробка уроку хімії на тему:
«Ароматичні вуглеводні. Бензол.»
Цілі та завдання уроку:
-дати поняття про арени, як про один із гомологічних рядів вуглеводнів; вивчити: способи одержання бензолу, хімічні властивості, застосування бензолу на основі властивостей.
-Виявити молекулярну, хімічну та електронну будову молекули бензолу;
-розвивати поняття про взаємозв'язок між будовою та властивостями речовин;
-Розвивати вміння та навички роботи з фактичним матеріалом, робити логічні висновки при зіставленні фактів.
Обладнання та матеріали до уроку:
-на демонстраційному столі – бензол.
Форма проведення уроку:
-Вивчення нового матеріалу.
1. Організаційний момент. Взаємне привітання.
Учитель.Хлопці! Сьогодні ми розпочинаємо вивчення ще одного гомологічного ряду вуглеводнів. Але перш ніж розпочати вивчення нового матеріалу, пригадаємо, які ми вивчили вуглеводні.
Завдання класу: згрупуйте картки.(тип гібридизації, валентний кут, відстань між атомами вуглецю, формули класів вуглеводнів)
Мета: систематизувати знання учнів з вивчених класів УВ для використання щодо нового матеріалу.
2.Формулювання теми уроку.
Рік тому на одному із хімічних заводів у Китаї сталася аварія.
Отже, тема нашого уроку – «Ароматичні вуглеводні. Бензол. » Слайд №2
Запишемо тему уроку у зошиті.
3.Вивчення нового матеріалу.
У вуглеводнів цього гомологічного ряду історично склалася назва - ароматичні, які вониотримали з-за того, що представники мають характерний запах (іноді приємний, іноді-ні.)
У сучасному житті це похідні бензолу: показ пахощів, дихлофосу, ваніліну, барвників, нафталіну, освіжувача повітря.
Вивчаючи вуглеводні, ми дотримуємося плану. Слайд №3
(Виходячи з ролика учні говорять про фізичні властивості, про вплив на організм, про ефективні засоби знешкодження, застосування бензолу)
(відповіді учнів + повідомлення учнів заздалегідь підготовлені)
- Бензол - безбарвна рідина, практично нерозчинна у воді, з ароматним запахом, але пари бензолу отруйні, температура кипіння = +80,10С, температура плавлення = +5,50С, легша за воду, тому не змішується з нею, переганяється при кип'ятінні
(На дошці вивішується картки:+80,10 С, +5,50 С)
При нетривалому вдиханні парів бензолу немає негайного отруєння, тому донедавна порядок робіт із бензолом особливо регламентувався.
У великих дозах бензол викликає нудоту і запаморочення, а деяких важких випадках отруєння може спричинити смертельний результат. Першою ознакою отруєння бензолом нерідко буває ейфорія. Пари бензолу можуть проникати через неушкоджену шкіру. Якщо організм людини піддається тривалому впливу бензолу в малих кількостях, наслідки можуть бути дуже серйозними. У цьому випадку хронічне отруєння бензолом може спричинити лейкемію та анемію. Сильний канцероген.
- Найбільш ефективні засоби їхнього знешкодження.
Сам Бензол та його похідні хімічно малоактивні, здатні до акумуляції в організмах тварин, ґрунтах, дерновому покриві, мулі, моху. Водне середовище очищають зазвичай, засипаючи ділянку ураження великою кількістю пористого.сорбенту - вапняку, пісковику, доломітової крихти і тп. Потім по можливості сорбент вичерпують та захоронюють. Ґрунти не очищають – їх просто засипають глинами або знімають верхній шар і знову засинають.
Універсальних хімічних агентів знешкодження ароматичних вуглеводнів немає.
Бензол є найважливішою сировиною для нафтохімічної промисловості, оскільки він використовується і як вихідний реагент для синтезу найрізноманітніших сполук, і як розчинник для інших реакцій (бензол розчиняє практично всі органічні сполуки, це свого роду «органічна вода») Слайд №4
Діти ще раз уважно подивіться на план вивчення вуглеводнів, і який пункт ви можете розкрити, спираючись на ваші знання?
Які способи одержання ви можете запропонувати.
(Учні пишуть на дошці реакцію тримеризації ацетилену та ароматизацію гексану.)
Дуже цікава історія відкриття бензолу
-Історична довідка. (Повідомлення учня.) Слайд №4
Відкрити бензол, як це буває, нерідко допоміг випадок. Починаючи з 10-х років XIX століття в Лондоні, для освітлення вулиць у ліхтарях почали використовувати світильний газ. Його отримували шляхом сухої перегонки кам'яного вугілля та зберігали під тиском у герметичних судинах. При цьому в судинах накопичувалася рідина, особливо рясно в холодну погоду. Майкл Фарадей почав вивчати її і 18 травня 1825 виділив з'єднання двовуглецевого водню і приписав йому неправильну формулу С2Н. Справжню формулу встановили вже після того, як вдалося визначити його молекулярну масу.
Завдання класу. На хвилини станемо дослідниками та спробуємо вивести формулу бензолу
Щільність парів цієї речовини повітрям 2,69. Масова частка вуглецю – 92,3%, водню – 7,7%. Визначте молекулярну формулу речовини.
Отже, формула речовини, виявленої Майклом Фарадеєм-С6Н6.
• Загальна формула - СnН2n-6
Але ми з вами пам'ятаємо, що існує теорія хімічної будови, одне з положень якої:
«Властивості речовин залежать від хімічної будови їх молекул»
і розуміємо, що знати одну молекулярну формулу речовини недостатньо, потрібно знати ще й будову молекули, щоб судити про її властивості. Тому наше завдання зараз спробувати з'ясувати цю будову.
Після відкриття бензолу дискусія про його будову велася у науці дуже довго. Нам із вами простіше – у нас є деякі факти, ґрунтуючись на яких я пропоную вам скласти структурну формулу бензолу.
Завдання класу: давайте спробуємо скласти структурну формулу, яка б відповідала виведеній формулі С6Н6
(Учні самостійно в зошиті, потім на дошці пишуть структурні формули бензолу, де враховано, що це з'єднання ненасичена сполука, валентність вуглецю:
Є дуже проста реакція, яка дозволяє швидко та надійно встановити наявність подвійних чи потрійних зв'язків у ненасичених вуглеводнях. Яка?
Це приєднання брому з кратних зв'язків або з розчином марганцівки.
Достатньо кілька разів струсити ненасичений вуглеводень з бромної або перманганату калію, як розчин знебарвитися.
Відео. Демонстраційний досвід. (бензол із розчином марганцівки)
Висновок: бензол із розчином марганцівки – ніякого ефекту!
Очевидно, бензол має циклічну структуру.
Слайд №6 Формула Кекуле
З подвійними зв'язками? Але розчинмарганцівки.
Висновок: що три подвійні зв'язки, зведені в місці в одному шестичленному кільці, поводяться якось по-новому.
(На дошці картки:sр2 120° 0,140 нм)
Суперечки навколо теорії будови бензолу припинилися лише кілька десятиліть тому. Які ж сучасні уявлення про електронну будову бензолу?
Таким чином, хімічні зв'язки в бензолі не одинарні і не подвійні, а як кажуть півторні, проміжні за своїм характером. Ці зв'язки ще називають ароматичними, вони міцніші за П – зв'язки (тому бромна вода не знебарвилася – атоми брому не приєднуються).
Щоб показати рівномірність розподілу електронів, часто зображують у вигляді шестикутника з коло всередині:
Така структура називається бензольним або ароматичним ядром. А вуглеводні, у складі молекул, де міститься ароматичне ядро, називаються ароматичними вуглеводнями.
Який тип реакцій буде характерним для бензолу?(припущення учнів)
Дійсно, бензол вступає і в реакції приєднання, і реакції заміщення, але
2)Реакції приєднання протікаютьважченіж у ненасичених вуглеводнів
Якщо в молекулі бензолу один з атомів водню заміщений на вуглеводневий радикал, то надалі в першу чергу заміщатимуться атоми водню при другому, четвертому і шостому атомах вуглецю.
Питання класу: Чи причина?
Виявляється, 6 р-електронів створюють настільки міцну єдину систему п - зв'язків, що її розірвати важче, ніж розірвати зв'язок між атомом вуглецю і водню (потрібно більше енергії).
Ізомеріяслайд №7
Для арен характерна ізомерія положення декількох заступників.
4.Закріплення вивченогоматеріалу.
Не в кількості знань полягає освіта, а в повному розумінні та вмілому застосуванні всього того, що знаєш.
Отже, настав момент істини на нашому уроці!
Вам, хлопці роздаю тест, що складається з 9 питань, вам необхідно відповісти на запитання, у зошиті записати тільки номер правильної відповіді, у вас вийде дев'ятизначне число.
1. Загальна формула ароматичних вуглеводнів:
1) CnH2n-2; 3) CnH2n;
2) CnH2n-6; 4) CnH2n+2.
2. Бензолу не властиво:
1) рідкий агрегатний стан;
2) характерний запах;
3) температура кипіння 80,1 С;
4) хороша розчинність у воді.
3. Відстань між атомами вуглецю в бензолі скорочується за рахунок:
1) циклічної будови молекули;
2) розташування гібридних орбіталей в одній площині;
3) вплив π-електронної хмари;
4) рівномірного розподілу електронної густини.
4. Речовини із загальною формулою CnH2n-6 відносяться до класу:
1) алканів; 3) алкінів;
2) алкенів; 4) аренів.
5. У молекулі бензолу шість атомів вуглецю утворюють:
1) правильний шестикутник;
2) неправильний шестикутник;
3) трикутник із бічними відгалуженнями;
4) квадрат із бічними відгалуженнями.
6. Стан гібридизації атомів вуглецю в молекулі бензолу:
2) sp2; 4) sp та sp2.
7. При хлоруванні бензолу на сильному світлі виходить:
2) 1, 2, 3-трихлорбензол;
8. При взаємодії бензолу з бромом у присутності каталізатора (FeBr3) виходить:
1) бромбензол; 2) гексабромциклогексан;
3) 1, 3, 5-трибромбензол; 4) 1, 2-дибромбензол.
9. Бензол, як і ненасичені вуглеводні, вступає в реакції:
1)полімеризації; 3) окислення розчином перманганату калію;
2) гідрогалогенування; 4) гідрування.
Слайд №8 (ключ тесту)
Взаємоперевірка. Підбиття підсумків.
5. Домашнє завдання: § 7стор. Вправа №4 (письмово).
1.. Хімія 10 клас (базовий рівень)
2. сайт school-collection. *****
2. Шульпін 9, № 9, с. 23–27.
4. Електронне видання "Хімія. 8-11 клас. Віртуальна лабораторія"
5. http://ua. Wikipedia. org/wiki/VX
6. Відеокасети Хімія (Органічна хімія)