Синтез азобарвника
Опис: Галузь хімічної промисловості, що виробляє органічні барвники та проміжні продукти, необхідні для їх виробництва, називається анілінофарбовою промисловістю. Назва ця склалася історично, оскільки перші синтетичні барвники були отримані з аніліну. Загальна характеристика Барвники хімічні сполуки мають здатність інтенсивно поглинати та перетворювати енергію електромагнітного випромінювання у видимій та у ближніх ультрафіолетовій та інфрачервоній областях спектру та застосовуються для надання цієї здатності.
Дата завантаження: 2015-08-30
Розмір файлу: 103.2 KB
Роботу завантажили: 23 чол.
Якщо ця робота Вам не підійшла внизу сторінки, є список схожих робіт. Також Ви можете скористатися кнопкою пошук
I Загальні відомості про азобарвники
1.1 Загальна характеристика
1.2 Розподіл азобарвників за групами
1.3 Класифікація азобарвників
1.3.1 Класифікація за способом застосування
1.3.2 Класифікація з хімічної структури
1.3.3 Класифікація Степанова Б. І
II Синтез азобарвника
2.1 Умови отримання азобарвника у лабораторних умовах
2.3.1 Механізм реакції
2.3.2 Умови проведення реакції
2.4 Виділення барвника
2.5 Синтез алізаринового жовтого
Області застосування органічних барвників дуже численні та різноманітні. Їх застосовують для фарбування пряжі та тканини різного виду: лляних, вовняних, бавовняних, шовкових, зі штучних та синтетичних волокон. Органічними барвниками забарвлюють шкіру, хутро, дерево, папір, різні види пластмас, гуму, харчові продукти тощо. Галузь хімічної промисловості, що виробляє органічні барвники та проміжні продукти,необхідні їх виробництва, називається анілінофарбової промисловістю. Назва ця склалася історично, тому що перші синтетичні барвники були отримані з аніліну.
I. Загальні відомості про азобарвників
1.1 Загальна характеристика
Барвники - хімічні сполуки, що володіють здатністю інтенсивно поглинати і перетворювати енергію електромагнітного випромінювання у видимій та ближніх ультрафіолетовій та інфрачервоній областях спектру та застосовувані для надання цієї здатності іншим тілам.
Відмінна риса барвника - здатність просочувати матеріал, що фарбується (наприклад, текстиль, папір, хутро, волосся, шкіру, деревину, їжу) і давати колір по всьому його обсягу.
Азобарвники - органічні сполуки, що містять одну або кілька азогруп, наприклад конго червоний, метиловий помаранчевий, -нафтолоранж та інші. Органічні барвники, в молекулах яких міститься одна або кілька азогруп N=N, що зв'язують ароматичні радикали. Зазвичай азобарвники в ароматичному ядрі містять заміщені або незаміщені групи NH 2 і OH, а також NO 2 , Cl, S0 3 H, COOH та ін Кислотні групи зумовлюють розчинність А. у воді.
Синтез азобарвників заснований на поєднанні ароматичних діазосполук ArN 2 C l з фенолами, ароматичними амінами або їх похідними, наприклад:
1.2 Розподіл азобарвників за групами
Залежно від розчинності, хімічної природи та особливостей взаємодії з фарбами, що офарблюються, азобарвники ділять на наступні групи:
1. Пігменти (азопігменти. Як правило, молекули пігментів містять NO 2 , Cl, CH 3 , CH 3 O, (C 2 H 5 ) 2 NSO 2 та ін. Замісники. Іноді пігменти наносять на мінеральні субстрати, напр. А l ( ВІН) 3 , BaSO 4 , крейда, часто з добавкамимінеральних наповнювачів зниження інтенсивності забарвлення.
2. Жиро-, спирто- та ацетонорозчинні азобарвники за хімічною будовою аналогічні пігментам; не розчиняються у воді, добре розчиняються в органічних розчинниках, моторних паливах, жирах, маслах і т.п.
3. Дисперсні азобарвники - зазвичай моноазобарвники; погано розчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках та полімерах.
4. Основні та катіонні азобарвники містять у молекулі основні або онієві групи, наприклад червоний азобарвник (IX); розчинний у воді з утворенням кольорових катіонів.
5. Кислотні азобарвники- найчастіше моноазобарвники та дисазобарвники, що містять одну або кілька груп SO 3 H; розчиняються у воді з утворенням кольорових аніонів.
6. Лаки (азолаки) – не розчинні у воді солі (зазвичай Ва або Са) деяких кислотних азобарвників. Застосовуються тих самих цілей, як і пігменти.
7. Хромові (протруйні) азобарвники характеризуються наявністю груп SO 3 H (рідше СООН), що надають розчинність у воді, і в орто-орто-положеннях до азогрупи - груп ВІН, NH 2 або СООН, які при фарбуванні можуть утворювати з Сr 3 + внутрішньокомплексні сполуки, наприклад - хромовий синьо-чорний.
8. Прямі азобарвники - в основному дис-і поліазобарвники, наприклад прямий яскраво-оранжевий. Мають спорідненість до целюлозних волокон завдяки ван-дер-ваальсової взаємодії та водневим зв'язкам між групами барвника (ОН і NH 2 , атоми N гетероциклів і особливо NH?СО) та групами ВІН целюлози.
9. Активні азобарвники зазвичай розчиняються у воді; містять угруповання, які при фарбуванні вступають у хімічну реакцію з молекулами субстрату, з утворенням ковалентних зв'язків, завдяки чому забарвлення стійкі до мокрих обробоктертя.
10. Азогени - нерозчинні азобарвники, що утворюються безпосередньо на волокні поєднанням діазосполук з азосоставляющими.
11. Металовмісні азобарвники - внутрішньокомплексні сполуки азобарвника із Сu 2+ , Сr 3+ , З 3+ , рідше з Ni 2+ та Fe 2+ . За властивостями та способами застосування відносяться до кислотних, дисперсних, активних та прямих барвників. Забарвлення відрізняються підвищеною світлостійкістю та іншими цінними властивостями.
1.3 Класифікація азобарвників
Барвник - це речовина, яка принаймні на якійсь стадії обробки - володіє внутрішньою спорідненістю до матеріалу, що фарбується.
Пігмент - це речовина, яка застосовується для надання фарбування поверхні тканини. Пігменти можуть бути органічними, так і неорганічними речовинами.
Барвники можна класифікувати як за способом застосування, так і хімічною структурою.
1.3.1 Класифікація за способом застосування
У текстильній промисловості зазвичай використовують барвники восьми основних класів. Перші п'ять класів барвників (прямі, сірчисті, реактивні і т.д.) використовуються в основному для фарбування волокон целюлозних, наприклад бавовняних і віскозних. Останні три класи барвників (кислотні, основні та дисперсні) застосовуються для фарбування інших натуральних та синтетичних волокон.
Прямі барвники. Ці аніонні водорозчинні барвники називаються так тому, що мають високу спорідненість до целюлозних волокон і можуть застосовуватися без допоміжних хімічних засобів. Прямі барвники широко використовуються для фарбування бавовняних та віскозних тканин. Їх найбільша перевага - простота застосування, а недолік у тому, що в ряді випадків вони нестійкі до мокрих обробок. Сірчисті барвники - це органічні сполуки,одержувані нагріванням сполук групи амінів або фенолів у присутності сірки. У процесі обробки сірчистими барвниками використовуються хімічні реакції відновлення та окислення. Найбільша перевага сірчистих барвників - низька вартість. До недоліків відносяться невисока яскравість і, в деяких застосуваннях, низька стійкість до мокрих обробок та дії світла.
Реактивні барвники. Реактивні барвники, які іноді називають активними або волоконно-реактивними, розроблені в 1950-х роках. Реактивні барвники утворюють хімічну сполуку з волокном і стають його частиною. Оскільки зв'язок між барвником і волокном міцна, реактивні барвники дуже стійкі до мокрих обробок, що є основною перевагою. Реактивні барвники, як правило, дорожчі за прямі, сірчисті й азоїдні. Стійкість реактивних барвників до дії хлору та інших відбілювачів іноді буває невисокою.
Кислотні барвники. Кислотні барвники називаються тому, що містять у структурі кислотні групи. Кислотні групи барвника реагують з основними групами білкових (вовна та шовк) та поліамідних (найлон) волокон з утворенням зв'язків між барвником та волокном через органічні сольові групи. Ці зв'язки міцні та надають фарбуванню високу стійкість до мокрих обробок.
Основні барвники. Ці барвники іноді називають катіонними, оскільки молекула барвника містить позитивний заряд. Недолік основних барвників низька стійкість забарвлення до світла, особливо для білкових волокон.
Дисперсні барвники. Дисперсні барвники використовуються в основному для фарбування поліефірних, поліамідних та ацетилцелюлозних волокон, хоча вони можуть фарбувати інші волокна. Дисперсні барвники майже нерозчинні у воді і маютьбути дисперговані в ній для утворення фарби.
1.3.2 Класифікація з хімічної структури
У молекулах барвників є різноманітні структурні групи. Однак понад половина всіх барвників можна класифікувати як азобарвники або антрахінонові барвники.
Азобарвники. Азогрупи, тобто. два атоми азоту, з'єднані подвійним зв'язком, обумовлюють колір понад половину всіх промислово вироблених барвників. Азогрупа -N=N- є сильним хромогеном, і тому азобарвники зазвичай мають високу фарбувальну здатність. Молекули азобарвників можуть містити від однієї до чотирьох, інколи ж і більше азогрупп. Усі азобарвники - синтетичні сполуки, що не мають натуральних аналогів. Число теоретично можливих молекул із азогрупами надзвичайно велике. Отримують азобарвники способам, спільними для всіх азосполук, головним чином азосполученням:
1.3.3 Класифікація Б.І. Степанова
Б. І. Степановим розроблено нову класифікацію барвників, що спирається на ознаки спільності хромофорних систем барвників, а порядок чергування класів визначається послідовним ускладненням хромофорних систем. За подібністю будови барвників, їх хімічних властивостей та методів застосування всі синтетичні барвники поділені на такі класи: