Тема Вуглеводні алкадієни, арени, їх застосування - Студопедія
План: 1Ароматичні вуглеводні: склад, будова.
2. Номенклатура та ізомерія.
3Фізичні властивості етилену та ацетилену.
Зміст лекції:
1Ароматичні вуглеводні: склад, будова, ізомерія.
Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензольних кілець - циклічних груп атомів вуглецю з особливим характером зв'язків.загальна формула С6Н2n-6 .
Найпростіші і найважливіші представники Аренів — бензол (I) та її гомологи: метилбензол, чи толуол (II), диметилбензол, чи ксилол, тощо. Перша структура бензолу було запропоновано 1865г. німецьким ученим А. Кекуле:
Електронна будова бензолу Циклічна будова; Валентний кут 120 ° (плоска молекула); Довжина зв'язку 0,139 нм; Наявність єдиної електронної хмари, що охоплює 6 атомів вуглецю в циклі (пов'язана система).
Ця формула правильно відбиває рівноцінність шести атомів вуглецю, проте пояснює ряд особливих властивостей бензолу. Наприклад, незважаючи на ненасиченість, бензол не виявляє схильності до реакцій приєднання: він не знебарвлює бромну воду та розчин перманганату калію, тобто не дає типових для ненасичених сполук якісних реакцій.
За сучасними уявленнями всі шість атомів вуглецю в молекулі бензолу знаходяться в sp 2 -гібридному стані. Кожен атом вуглецю утворює -зв'язки з двома іншими атомами вуглецю та одним атомом водню, що лежать в одній площині. Валентні кути між трьома зв'язками дорівнюють 120°. Таким чином, усі шість атомів вуглецю лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник(-скелет молекули бензолу).
Кожен атом вуглецю має одну негібридизовану р-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно до плоского скелета і паралельно один одному.Всі шість електронів взаємодіють між собою, утворюючи -зв'язки, не локалізовані в парі як при утворенні подвійних зв'язків, аоб'єднані в єдину -електронну хмару. Таким чином,у молекулі бензолу здійснюється кругове сполучення.Найбільша -електронна щільність у цій сполученій системі розташовується над і під площиною -скелета
2.Номенклатура та ізомерія.
Умовно арени можна поділити на два ряди. До першого відносять похідні бензолу (наприклад, толуол або дифеніл), до другого - конденсовані (поліядерні) арени (найпростіший з них - нафталін):
Гомологічний ряд бензолу відповідає загальній формулі С6Н2n-6.
Структурна ізомерія в гомологічному ряду бензолу обумовлена взаємним розташуванням замісників у ядрі. Монозаміщені похідні бензолу немає ізомерів становища, оскільки всі атоми в бензольному ядрі рівноцінні. Дизаміщені похідні існують у вигляді трьох ізомерів, що відрізняються взаємним розташуванням заступників. Положення заступників вказують цифрами або приставками:орто-(о-), мета-(м-), пара-(п-).
3.Фізичні властивості бензолів.
Перші члени гомологічного ряду бензолу (наприклад, толуол, етилбензол та ін.) - Безбарвні рідини зі специфічним запахом, отруйні (бензол) Вони легші за воду і нерозчинні в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках. Бензол та його гомологи самі є добрими розчинниками для багатьох органічних речовин. Усі арени горять коптячимполум'ям через високий вміст вуглецевих молекулах. температурою кипіння +80ºС та температурою плавлення + 5ºС.
Чи не знайшли те, що шукали? Скористайтеся пошуком:
Вимкніть adBlock! і оновіть сторінку (F5)дуже потрібно