1.6 Неомилювані ліпіди
Ліпіди, які не гідролізуються зі звільненням жирних кислот і при лужному гідролізі не здатні утворювати мила, називаються неомилювані-
ми. В основі класифікації неомилюваних ліпідів лежить їх поділ на дві групи – стероїди та терпени.
1.6.1 Стероїди
Стероїди – поширені у природі сполуки. Це похідні тетрациклічних тритерпенів. Основу їх структури становить циклопентанпергідрофенантренове ядро:
До стероїдів відносять стерини (стероли) – високомолекулярні циклічні спирти та стериди – складні ефіри стеринів та вищих жирних кислот. Стериди не розчиняються у воді, але добре розчиняються у всіх жирових розчинниках і входять до складу сирого жиру. Стериди утворюють фракцію ліпідів, що омилюється. Стерини при омиленні жиру залишаються в неомилюваній фракції, складаючи найбільшу її частину.
В організмі людини та тварин головним представником стеринів (стеролів) є холестерин:
Холестерин відіграє важливу роль у життєдіяльності тваринного організ-
– бере участь у побудові біологічних мембран. Перебуваючи у складі мембран клітин, разом з фосфоліпідами та білками забезпечує вибіркову проникність клітинної мембрани, надає регулюючий вплив на стан мембрани та на активність пов'язаних з нею ферментів;
- є попередником утворення в організмі жовчних кислот, а також стероїдних гормонів. До цих гормонів належать тестостерон (чоловічий статевий гормон), естрадіол (один із жіночих гормонів), альдестерон (що утворюється в корі надниркових залоз і регулює водно – сольовий баланс);
- є провітаміном вітамінів групи Д. Холестерин під дією УФ-
променів у шкірі перетворюється на вітамін Д 3 (холекальциферол), який у свою чергуслужить попередником гормону, що бере участь у регуляції обміну кальцію та мінералізації кісткової тканини. Також слід зазначити, що при порушенні
обміну речовин холестерин відкладається на стінках кровоносних судин, що призводить до тяжкої хвороби – атеросклерозу.
У рослинах і дріжджах міститься ергостерин (ергостерол):
10 8 ВІН 3 5 6 7
При опроміненні ергостеролу УФ з нього утворюється вітамін Д2 (ергокальциферол). Для промислового виготовлення вітамінів групи Д (антирахітичні вітаміни) використовують дріжджі, вони містять понад 2% стеридів та стеролів на суху речовину.
У рослинних оліях (соєва. кукурудзяна, олії пшеничних зародків) міститься зазвичай від двох до чотирьох різних стеролів, що відрізняються один від одного кількістю, розташуванням подвійних зв'язків і будовою бічного ланцюга, причому обов'язковою складовою є
У кукурудзі частка становить 86% від усіх стеролів, а пшениці – 66%.
1.6.2 Терпени
В основі будови терпенів знаходиться молекула ізопрену:
H 2 CC CHCH 2
Це мономер, з якого побудовані олігомерні або полімерні ланцюжки ліпідів, що не омиляються. Терпени, молекули яких є сполуками з 2, 3, 4, 6, 8 молекул ізопрену, називають відповідно се-три- і тетратерпенами. Молекули терпенів можуть мати лінійну або циклічну структуру, містити гідроксильні, карбонільні та карбоксильні групи.
Монотерплені. це леткі рідкі речовини із приємним запахом. Вони є основними компонентами запашних ефірних олій, одержуваних із рослинних тканин – квітів, листя, плодів.
Як типовий представник аліфатичних монотерпенов є мирцен. Від 30 до 50% мирцена міститься в ефірній олії хмелю. Представникамикисневих похідних аліфатичних терпенів є ліналоол, гераніол і цитронеллол. Усі вони представляють спирти. Ліналоол міститься в квітках конвалії, в апельсиновому та коріандровому маслі. аромат персиків зумовлений різними складними ефірами ліналоолу - оцтовокислим, мурашинокислим та ін. Гераніол зустрічається в олії евкаліпта. Цитронеллол має запах троянди і міститься в рожевому, геранієвому та інших оліях.
Серед моноциклічних терпенів найбільш поширеним і важливим є лимонен, ментол, карвон. Лимонен міститься в скипидарі, кминовому маслі; ментол складає головну (до 70%) ефірної олії перцевої м'яти, а карвон міститься в ефірних маслах кмину та кропу.
Сесквітерпені. Ця група терпенів також входить до складу ефірних олій. Одна з найцікавіших сполук – ароматичний сесквітерпен димер держсипол – специфічний пігмент бавовняного насіння.
Дитерпени. Найбільш широко представлені сполуками, що входять до складу багатьох біологічно важливих сполук. Так, дитерпеновий спирт фітол входить до складу хлорофілу.
Хлорофіл – це пігмент, що надає рослинам зеленого кольору. Він міститься у листі та стеблах, у колосках та зернах. Хлорофіл знаходиться в спеціальних утвореннях протоплазмі, званих хлоропластами. У рослинах існують два види хлорофілу: хлорофілу і хлорофілу)