Оптична ізомерія - Типи ізомерії - ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН - ХІМІЯ ДОВІДНИК - репетитор
ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
2. Типи ізомерії
При проходженні поляризованого променя світла через водні розчини деяких речовин площина поляризації світла повертається (навколо осі променя) на кут, пропорційний довжині шару оптично активної речовини.
Єдиною причиною обертання поверхні поляризації світла може бути асиметрія молекул. Просторові ізомери - антиподи - обертають площину поляризації на той самий кут у протилежних напрямках в однакових умовах. їх молекули характеризуються просторової конфігурацією.
приклад. Молочна кислота існує у двох різних формах. Молекули цих форм не поєднуються, тому що є дзеркальними відображеннями один одного.
У молекулах оптично активних речовин, як мінімум, один атом Вуглецю з'єднаний з чотирма різними атомами або групами атомів.
Атоми Карбону, пов'язані з чотирма різними атомами чи групами атомів, називають асиметричними атомами. Оптичні ізомери, молекули яких є несумісними дзеркальними відображеннями один одного, називають енантіомерами.
Типовими представниками оптично активних речовин є різні види цукрів, молекули яких містять кілька асиметричних атомів Вуглецю.
В одній площині на малюнку зобразити дві енантіомерні молекули складно.
Можливо, зображення таких молекул представимо у вигляді так званої проекції Фішера, складання якої базується на наступних правилах:
Моделі молекули молочної кислоти
1. Модель відповідної молекули влаштовано так, що карбоновий ланцюг орієнтований по вертикалі.
2. На верхівці ланцюга повинен бути найбільш окислений атом Карбону.
3.Обидва С-С-зв'язки, які походять від асиметричного атома Вуглецю, повинні бути звернені назад.
4. Горизонтальні зв'язки асиметричного атома Карбона будуть у цьому випадку повернені вперед.
5. У проекції отримаємо два можливі зображення орієнтованої таким чином моделі молекули:
Зображення, на якому функціональна група у асиметричного атома Вуглецю знаходиться зліва, відповідає так званій L-формі (від латів. laevus - лівий). Якщо функціональна група перебуває праворуч, це - D -форма (від латів. dexter - правий).
Запам'ятайте: позначення L - та D -форм пояснюють кутом обертання площини поляризованого світла, L - форма, що обертається вліво, та D - форма, що обертається вправо. L-форма та D-форма енантіомерних молекул повертають площину коливань поляризованого світла на одну й ту саму величину, проте у протилежних напрямках. Якщо площина - у напрямку джерела світла - повертається вліво, то цю форму передають з негативним знаком (-), якщо площина повертається вправо, її передають з позитивним знаком (+).
Увага: зображення оптично активних речовин у вигляді L- або D-форми не вказує напрямок обертання (+) або (-).
приклад. Обидві форми молочної кислоти мають позначення L(+)-молочної кислоти (молочна кислота правого обертання) та D(-)-молочної кислоти (молочна кислота лівого обертання).
Оптично активні речовини характеризуються своїм специфічним кутом повороту [α] площині поляризації світла:
- температура досліджуваного розчину;
D - довжина хвилі натрієвого світла (? = 589 нм);
α-виміряний кут повороту (у градусах);
β - концентрація розчину (г/мл);
d – товщина оптично активного шару розчину (в дм).
Усумішах з рівними частками L-форми та D-форми відповідні кути повороту взаємно анулюються: суміш оптично неактивна. Кристали, у яких чітко чергуються молекули лівої та правої конфігурації, називають рацематами (від латів. racemus - гроно). Кристалічна виноградна кислота складається з молекул винної кислоти правого та лівого обертання.