Стереохімія стероїдів
Незаміщений стеран містить 6 хіральних атомів вуглецю в місцях зчленування циклів і повинен мати 64 стереоізомери. Введення заступників до будь-якого атома вуглецю стерана також робить його хіральним. Однак можлива кількість стереоізомерів обмежена через жорсткість структури.
Стереохімічна конфігурація стерана визначається типом зчленування кілець А, B, C і D. Притранс-зчленуванні заступники у вузлових атомів вуглецю (С5 і С10; С8 і С9; С13 і С14) знаходяться по різні сторони циклу, прицис-зчленування – з одного боку. Теоретично можливо 8 різних комбінацій зчленування 4-х кілець стерана. Однак у природних стероїдах зчленування кілець В/С і С/D, як правило,транс, а кілець A/В -цисаботранс.
Розташування замісників у кільці стерана над або під площиною кільця позначається літерами b і відповідно. Тип зчленування кілець В/С та С/D незмінний і тому не вказується. Тип зчленування кілець A/В вказується за орієнтацією заступника в положенні 5: 5a -стероїд маєтранс-зчленування, а 5b-стероїдцис-зчленування кілецьА/В. Таким чином розрізняють два стереохімічні ряди стероїдів: 5a-стероїди і 5b-стероїди.
Для зображення стероїдів використовують конформаційні формули чи плоске зображення. У разі заступники зображують або над площиною (b -конфігурація), або під площиною (a -конфігурація) креслення.
Стерини
Стерини - природні спирти ряду стероїдів, основа вуглецевого скелета яких - вуглеводеньхолестан.
Усі стерини містять групу ОН у положенні 3 і є, таким чином, вторинними спиртами. Стерини присутні у всіх тканинах тварин та рослин. Вони є проміжними продуктами в біосинтезі жовчних кислот тастероїдних гормонів. Прикладами стероїдів тваринного походження єхолестаноліхолестерин.За номенклатурою ІЮПАК назви стероїдів будуються відповідно до правил замісної номенклатури. При цьому за родоначальну структуру береться відповідний насичений вуглеводень, у разі стерін це холестан.
Холестерин є найбільш поширеним стерином тварин та людини. Він присутній у всіх тварин ліпідах, крові та жовчі. Мозок містить 7% холестерину для суху масу. Порушення обміну холестерину призводить до його відкладення на стінках артерій та атеросклерозу, а також до утворення жовчного каміння.
Жовчні кислоти
Жовчні кислоти – це гідроксикарбонові кислоти низки стероїдів. Основа будови жовчних кислот - вуглеводеньхолан.
Жовчні кислоти утворюються у печінці з холестерину. Натрієві та калієві солі жовчних кислот є поверхнево-активними речовинами. Емульгуючи жири, вони сприяють їх всмоктування та перетравленню.
Стероїдні гормони
Стероїдні гормони – фізіологічно активні речовини низки стероїдів, що виробляються залозами внутрішньої секретиції. За хімічною будовою та біологічною дією розрізняють гормони кори надниркових залоз (кортикостероїди), чоловічі статеві гормони (андрогени) і жіночі статеві гормони (гестагениіестрогени). Кожному типу стероїдних гормонів відповідає вуглеводень, який становить основу їхнього вуглецевого скелета. Для кортикостероїдів і гестагенів це -прегнан, андрогенів -андростан, естрогенів -естран.
На малюнку наведено приклади деяких стероїдних гормонів, що виробляються різними залозами внутрішньої секреції.
