Карвакрол - Велика Енциклопедія Нафти та Газа, стаття, сторінка 1
Карвакрол , С8Н3 ( СН3) ( ВІН) ( С3Н7) - 1 2 4 є ізомером тимолу. Він зустрічається в різних ефірних оліях, але не має широкого застосування в терапії. За властивостями та активністю близько нагадує тимол. [1]
Карвакрол (2-окси-4-ізопропілтолуол) також входить до складу деяких ефірних олій. [2]
Карвакрол є фунгіцидом, схожим за активністю на ізомерний тимол. [3]
Особливо легко карвакрол виходить з карвону (стор. [4]
Тимол і карвакрол (обидва мають вуглецевий скелет п-ментану) зустрічаються в природі. Тимол знайдений у чебрецевій олії, а карвакрол є головною складовою олії материнки, Хавікол (л-аллілфенол) міститься в лавровому маслі та в олію листя бетеля. Пірокатехін є складовою смол катеху та деяких танінів. [5]
Його ізомер - карвакрол - також широко зустрічається в ефірних оліях, наприклад, у м'ятному маслі. [6]
Визначено тимол і карвакрол у тимь-яновій олії та у фенольних та нефеноль-них фракціях чебрецевих олій. [7]
Потім до розчину карвакролу при охолодженні льодом додають концентрований розчин б г азотистокислого натрію у воді. Через кілька хвилин ннтрозосоїд-які виділяється у вигляді густого тіста. Продукт відфільтровують, промивають водою і перекристалізують зі спирту. [8]
Потім до розчину карвакролу , при охолодженні льодом, додають концентрований (розчин б г азотистокислого натрію у воді. Через кілька хвилин нятрозоєднання виділяється у вигляді густого тіста. Продукт відфільтровують, промивають водою і перекристалізують з спирту. [9]
Потім до розчину карвакролу, при охолодженні льодом, додають концентрований розчин б г азотистокислого натрію у воді.кілька хвилин ннтрозосоїдення виділяється у вигляді густого тіста. Продукт відфільтровують, промивають подої і перекриетализовують лз спирту. [10]
Креозот, гвайякол та карвакрол легко змінюються окислюючими речовинами. Пікамар і капномор при дії азотної кислоти дають, між іншим, щавлеву кислоту, а цедрирет, за Рейхенбахом, є продуктом окислення якоїсь частини деревного дьогтю. [11]
Доцільним синтетичним способом отримання карвакролу є сульфування - цимолу (1-метил-4-ізопропілбензолу) з наступним лужним плавленням отриманої 2-сульфокислоти. Поки ще не знайдено шлях введення гідроксилу в положення 3, що є орто-положением по відношенню до більш об'ємної ізопропільної групи, тому тимол, ізомер карвакролу, в даний час виділяють з досить добрим виходом тільки з природних джерел. При нагріванні карвакролу і тимолу з п'ятиокис фосфору ізопропільна група відщеплюється у вигляді пропілену, а нелетючий залишок представляє собою ефір фосфорної кислоти, при лужному гідролізі якого в першому випадку утворюється о-крезол, а в другому - ж-крезол. У різних реакціях заміщення карвакрол і тимол піддаються атаці майже виключно в пара-положення до гідроксильної групи. [12]
Доцільним синтетичним способом отримання карвакролу є сульфування n-цимолу (1-метил-4-ізопропілбензолу) з наступним лужним плавленням отриманої 2-сульфокислоти. Поки ще не знайдено шлях введення гідроксилу в положення 3, що є орто-положением по відношенню до більш об'ємної ізопропільної групи, тому тимол, ізомер карвакролу, в даний час виділяють з досить добрим виходом тільки з природних джерел. При нагріванні карвакролу та тимолу з п'ятиокисом фосфору ізопропільна групавідщеплюється у вигляді пропілену, а нелетючий залишок є ефіром фосфорної кислоти, при лужному гідролізі якого в першому випадку утворюється о-крезол, а в другому - ж-крезол. У різних реакціях заміщення карвакрол і тимол піддаються атаці майже виключно в пара-положення до гідроксильної групи. [13]
Внаслідок технічного значення тимолу та карвакролу дія лугу на п-цимолсульфокислоти привернула до себе більше уваги, ніж наведені вище реакції. Максимальні виходи карвакролу, що досягають 76%, виходять при нагріванні 0 1 молячи солі відповідної сульфокислоти протягом 6 год. Присутність води у реакційній суміші також знижує вихід. Виходячи з сульфованого л-цимолу [245], з виходом 76% отримана суміш тимолу (6 - 8%) та карвакролу. В ході реакції виявлено також виділення невеликої кількості л-шшола, чого не спостерігалося з іншими алкілбензолсульфо-кислотами. Ці результати отримані при плавленні у відкритих тиглях. [14]
Внаслідок технічного значення тимолу та карвакролу дія лугу на л-цимолсульфокислоти привернула до себе більше уваги, ніж наведені вище реакції. Максимальні виходи карвакролу, що досягають 76%, виходять при нагріванні 0 1 молячи солі відповідної сульфокислоти протягом 6 год. Присутність води у реакційній суміші також знижує вихід. Виходячи з сульфованого л-цимолу [245], з виходом 76% отримана суміш тимолу (6 - 8%) та карвакролу. У ході реакції виявлено також виділення невеликої кількості л-цимолу, чого не спостерігалося з іншими алкілбензолсульфо-кислотами. Ці результати отримані при плавленні у відкритих тиглях. [15]