Тема виховання - Світова спадщина літератури, історії, живопису
Часто порушується і питання про виховання та настанови. Так, у главі "Софія" герой, виведений із себе нахабством поштового комісара, збирається вдарити його, але зупиняється, бо "розум є раб нетерплячості" (С.8), тобто розум може затьмарюватися пристрастю, пристрасті слід приборкати. У розділі " Чудово " приятель Мандрівника Ч…, побувавши в екстремальній ситуації (кораблекрушение), зрозумів, що це ступеня, чини, титули, зокрема дворянство, суть лише одягу, які спадають і " людина тоді стає просто людина " . Ч…
при цьому зробив для себе величезну важливість відкриття: природні відносини людей можуть існувати насправді, але як цього досягти він не знає. У главі "Бронниці" Мандрівник після відвідин церкви, побудованої дома зруйнованого Холмограда, дійшов висновку: людині не треба знати все заздалегідь, інакше він або злякається, або втратить інтерес до життя; розум людини слабкий і не впоратися з цим знанням, тому краще довіритися Богу, який є кожній людині як "таємний голос". Таким чином, він приходить до введення, що один із способів самовдосконалення – прислухатися до внутрішнього голосу. У розділі "Зайцово" показаний приятель Мандрівника Селянкін - зразок людини: "Душу він мав дуже чутливу і серце людинолюбне". Селянкін перейшов у статську службу, до кримінальної палати, сподіваючись нести добро, але зустрів лише "жовч і терни".
Селянкін йде зі служби, оскільки його колеги зводять наклеп на нього, тому що він виправдовує виправдав селян, які вбили панів, що поглумилися над селянською нареченою. Тим не менш, Селянкін не відчуває "побоювання душі і слабкості думок" - він твердий і спокійний. Наводячи різні життєві ситуації, пов'язані з проблемоювиховання та самовдосконалення, і в результаті показавши готовий зразок доброчесної людини, Радищев пропонує свою виховну систему, що відрізнялася від системи Ж.-Ж. українсо, визнаною в ті роки.
На чолі "Хрестиці" Мандрівник чує чудове настанову батька своїм дітям. Два юнаки отримали однаковий набір знань, але від природи вони мають різну "гостроту розуму та рухів серця". Тут Радищев явно вступає у суперечку з Гельвеція і його ідеєю людини як "tabula rasa", чистого листа. Радищев стверджує інше: виховання можливе, оскільки воно розвиває індивідуальний природний дар у людині. Радищев згоден з Дж. Локком у цьому, що дитину від народження має виховувати як мати, а й батько, проте, на відміну Локка, Радищев вважає, що користуватися послугами найманих вихователів, няньок і дядечко неприпустимо: дитину мають виховувати батьки, але батьки немає прав і влади над дитиною і він їм нічим не зобов'язаний; при цьому ніщо не заважає виникненню серцевого союзу батьків та дітей. Якщо коротко, то людина має народжуватися і рости без примусу, звісно.
Далі Радищев вустами свого персонажа викладає програму виховання природної людини. Правила одножитку: а) вправляйся в мистецтвах, бо невідоме нам майбутнє; б) будьте охайні в вашому одязі, чисті, але не гребуйте забруднити руки при необхідності; в) як досягти рівноваги пристрасті та розуму - бути поміркованим у пристрасті; г) людині потрібна сім'я. Правила гуртожитку: обставини життя непередбачувані, тому немає точних правил, крім одного – "слідуй серцю"; інші правила суть звичаї народні та закон, але оскільки закон недосконалий, дотримуйся чесноти. Виконавчі правила життя: роби те, за що тобі не буде соромно; б) людина небезгрішний, але краще гріх чуттєвий, ніж розважливий, тобто краще нахабство, розпуста, марнотратство, ніж надмірна ощадливість, скупість, чепуру, краще відверте безглуздя, ніж підступна лінь. Загальний принцип виховної системи Радищева: " будь доброчесним у самому злі " , тобто вміти залишатися людиною реальних умовах; до зла треба бути готовим, чекати на нього і боротися з ним.